Zur Seitenansicht
 

Titelaufnahme

Titel
Darstellung und Reaktivität von 3,5-disubstituierten Pyrazoliumsalzen / von Andreas Klöpping ; [Erster Gutachter: Prof. Dr. Gerald Henkel, Zweiter Gutachter: Priv. Doz. Dr. Hans Egold]
AutorKlöpping, Andreas
BeteiligteHenkel, Gerald In der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen ; Egold, Hans In der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen
ErschienenPaderborn, 2017
Ausgabe
Elektronische Ressource
Umfang1 Online-Ressource (XII, 153 Seiten)
HochschulschriftUniversität Paderborn, Dissertation, 2017
Anmerkung
Tag der Verteidigung: 20.07.2017
Verteidigung2017-07-20
SpracheDeutsch
DokumenttypDissertation
URNurn:nbn:de:hbz:466:2-29115 Persistent Identifier (URN)
DOI10.17619/UNIPB/1-163 
Dateien
Darstellung und Reaktivität von 3,5-disubstituierten Pyrazoliumsalzen [4.94 mb]
Links
Nachweis
Klassifikation
Zusammenfassung (Deutsch)

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden neue 3,5-disubstituierte Pyrazoliumsalze mit Heteroatomsubstituenten aus der 15. (NR2, NHR, PR2) und 16. Gruppe (OR, SR) (R = Alkyl- oder Arylgruppe) in den Positionen 3 und 5 synthetisiert. Diese wurden ausgehend von den Edukten 1,2-Diphenyl-3,5-dichlorpyrazoliumtetrafluoroborat sowie 1,2-Diphenyl-3,5-difluor-pyrazoliumtetrafluoroborat hergestellt. Im ersten Teil der Arbeit wurde die Synthese und Reaktivität dieser Edukte genauer betrachtet. Im nächsten Teil stand die Synthese von 3,5-disubstituierte Pyrazoliumsalze mit Sauerstoff- oder Stickstoffsubstituenten in den Positionen 3 und 5 im Fokus. Die Pyrazoliumsalze mit OR-Gruppen (R = 2,6-Dimethylphenyl, 2,6-Diisopropylphenyl, para-Methylphenyl) wurden mittels der gängigen spektroskopischen Methoden charakterisiert. Der Vergleich untereinander sollte klären, ob ein unterschiedliches Substitutionsmuster am Phenylring des Sauerstoffs, einen Einfluss auf die elektronischen Verhältnisse hat. Die Pyrazoliumsalze mit NR2- (R = Morpholinyl) sowie NHR-Gruppen (R = (R)-1-Phenylethyl) konnten durch eine Einkristall-Röntgenstrukturanalyse sowie mithilfe der NMR-Spektroskopie charakterisiert werden.Der darauf folgende Teil befasst sich mit der Synthese von 3,5-disubstituierten Pyrazoliumsalzen mit Schwefel- oder Phosphorsubstituenten in den Positionen 3 und 5. Die Pyrazoliumsalze mit SR-Gruppen (R = Phenyl, para-Methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl sowie 2,4,6-Triisopropylphenyl) ließen sich vollständig charakterisieren. Auch hier wurde der Einfluss auf die elektronischen Verhältnisse durch Änderung des Substitutionsmusters des Phenylrings am Schwefel untersucht. Es konnte nur ein Pyrazoliumsalz mit PR2Gruppen (R = Phenyl) synthetisiert werden. Als nächstes wurde das 1,2-Diphenyl-3,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)pyrazoliumtetrafluoro-borat mit dessen Schwefel Analogon verglichen. ...

Zusammenfassung (Englisch)

In this thesis new 3,5-disubstituted pyrazolium salts with heteroatom substituents from group 15 (NR2. NHR, OR) and 16 (SR, PR2) (R = alkyl- or aryl-group) in position 3 and 5 were synthesized. The 1,2-Diphenyl-3,5-dichlorpyrazoliumtetrafluoroborate and the 1,2-Diphenyl-3,5-difluorpyrazoliumtetrafluoroborate were used as educts for the 3,5-disubstitued pyrazolium salts. The synthesis and reactivity of the educts was investigated in the first part of this work.The next part is about the synthesis of the 3,5-disubstituted pyrazolium salts with NR2- (R = morpholinyl), NHR- (R = (R)-1-phenylethyl), or OR-groups (R = 2,6-dimethylphenyl, 2,6-diisopropylphenyl, para-methylphenyl) in position 3 and 5. The pyrazolium salts with OR-groups were characterized via spectroscopic methods. The influence of different substitution patterns at the phenyl ring was investigated by comparing the different pyrazolium salts with OR-groups in regards to the change in the electronic conditions. The Pyrazolium salts with NR2 or NHR-groups were characterized by single crystal X-ray structure analysis and NMR-spectroscopy.In the next part 3,5-disubstitued pyrazolium salts with SR- or PR2-groups were prepared. The Pyrazolium salts with SR-groups were fully characterized. Again the influence of different substitution patterns at the phenyl ring was investigated by comparing Pyrazolium salts with various SR-groups (R = phenyl, para-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, and 2,4,6-triisopropylphenyl) with respect to the change in the electronic conditions. Only one pyrazolium salt with PR2-groups (R = phenyl) was synthesized.The following part is about the comparison of the 1,2-Diphenyl-3,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)pyrazoliumtetrafluoroborate and the analogous pyrazolium salt with SR-groups. The change in the electronic conditions upon substituting the heteroatom oxygen with sulfur was investigated. ...