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Titelaufnahme

Titel
Isolierung, Strukturaufklärung und Untersuchungen zur Synthese biologisch aktiver Sekundärmetabolite aus Pilzen und Pflanzen / von Markus John
AutorJohn, Markus In der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen
Erschienen1998
HochschulschriftPaderborn, Univ.-GH, Diss., 1998
SpracheDeutsch
DokumenttypDissertation
URNurn:nbn:de:hbz:466-1998010146 Persistent Identifier (URN)
Dateien
Isolierung, Strukturaufklärung und Untersuchungen zur Synthese biologisch aktiver Sekundärmetabolite aus Pilzen und Pflanzen [0.67 mb]
zusammen [3.37 kb]
abstract [3.17 kb]
Links
Nachweis
Klassifikation

Deutsch

In der Arbeit wird die Isolierung, Identifizierung und biologische Wirksamkeit unterschiedlicher, von Pilzen produzierter Sekundärmetabolite beschrieben. Gewonnen wurden die Naturstoffe aus Pilzstämmen, die entweder endophytisch lebende Pilze (3184) waren oder die an extremen Standorten in China (3037, 3004), Ägypten (2225) oder Südafrika (3304) gefunden wurden. Aus dem Pilzstamm 3037 konnten sechs Diterpene (1-6) und das Cladosporin (7) gewonnen werden. Die biologische Testung zeigte, daß insbesondere die Substanzen 1 und 3 sehr starke fungizide Wirkung besitzen. Aus dem Pilzstamm 2225 gelang die Isolierung der Dehydrofusarinsäure (8) und der Fusarinsäure (9). Die Naturstoffe 10, 11 und 12 konnten aus dem Pilzstamm 3184 isoliert werden. Bei Verbindung 10 handelt es sich um Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-on. Der Sekundärmetabolit 11 konnte als Stemphyperylenol identifiziert werden. Der Naturstoff 12 ist ein literaturunbekannter Vertreter aus der Klasse der Stemphyl- bzw. Altertoxine. Aus dem Pilzstamm 3004 wurden insgesamt vier Naphthalinderivate (13-16) gewonnen. Die Isolierung der Sekundärmetabolite 17, 18 und 19 erfolgte aus dem Pilzstamm 3304. Bei den Naturstoffen 17 und 18 handelt es sich um die Strobilurine B und G. Der Naturstoff 19 stellt ein literaturunbekanntes mit einem Farnesylrest substituiertes Benzoesäureamid dar, das eine sehr gute Aktivität gegen Bacillus megaterium besitzt. Die Identifizierung der Substanz 20 ergab, daß es sich bei dieser um ein neues C3-symmetrisches 24-gliedriges Makrolacton handelt. Im synthetischen Teil der Arbeit wurden die ersten Schritte zur Darstellung des Stemphyperylenols (11) vorgestellt.

English

This work describes the isolation, identification and the biological activity of different fungi- produced secondary metabolites. The natural products were extracted from fungus-strains, which either live as endophytic fungi (3184) or were found at extreme locations in China (3037, 3004), Egypt (2225) or South Africa (3304). Six diterpenes 1-6 and cladosporin (7) were isolated from fungus-strain 3037. The biological tests showed that especially the substances 1 and 3 possess a very high antifungal activity. From fungus-strain 2225 the isolation of the dehydrofusaricacid 8 and the fusaricacid 9 succeeded. The natural products 10, 11 und 12 were isolated from fungus-strain 3184. Compound 10 was determined as ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one. The secondary metabolite 11 was identified as stemphyperylenol. The natural product 12 is a new compound belonging to the class of the stemphyltoxines respectively altertoxines. Four naphtalene derivates were extracted from fungus-strain 3004. The isolation of the metabolites 17, 18 und 19 succeeded from fungus-strain 3304. The natural products 17 and 18 were elucidated as Strobilurine B and G. Compound 19 is an unknown benzamide, which is substituted with a farnesyl residue. It shows a very high activity against Bacillus megaterium. Substance 20 was identified as a new C3-symmetric 24-membered macrolactone. In the synthetic part of the work the first steps of the synthesis of stemphyperylenol (11) were described.