Darstellung und Anwendung von neuen Photokatalysatoren basierend auf funktionalisierten Graphen(-Derivaten) / vorgelegt von Marta Rosenthal ; [Erstgutachter: Prof. Dr. R. Wilhelm, Zweitgutachter: Prof. Dr. D. Kuckling]. Paderborn, 2018
Inhalt
- 1 Einleitung
- 2 Kenntnisstand
- 2.1 Kohlenstoffnanomaterialien
- 2.2 Photokatalyse
- 3 Planung und Resultate
- 3.1 Einleitung und Zielsetzung
- 3.2 Synthese von seitenfunktionalisierten GO 10
- 3.3 Synthese von GO/TiO2 Kompositen
- 3.3.1 Synthese und Charakterisierung der Nanokomposite
- 3.3.2 Photokatalytische Aktivität der Kompositen
- 3.4 Synthese von Chelatkomplexen
- 3.5 Synthese der GO basierenden [M(terpy(C6H4NH2))2] Komposite
- 4 Zusammenfassung und Ausblick
- 5 Experimentalteil
- 5.1 Allgemeine Methoden
- 5.1.1 Arbeitstechniken
- 5.1.2 Edukte und Reagenzien
- 5.1.3 Lösungsmittel
- 5.1.4 Chromatographie
- 5.1.5 NMR-Spektroskopie
- 5.1.6 IRRAS (Infrarot-Reflexions-Absorptions-Spektroskopie)
- 5.1.7 FTIR-Spektroskopie (Fourier-Transformations-Infrarotspektrometer)
- 5.1.8 Raman Imaging Spektroskopie
- 5.1.9 AFM (Atomic Force Microscope)
- 5.1.10 Leitfähigkeit
- 5.1.11 TGA-MS (Thermogravimetric Analyzer-Mass Spectrometry)
- 5.1.12 XRD (X-ray Diffraction)
- 5.1.13 UV/VIS-Spektroskopie
- 5.1.14 Hochauflösende Transmissions-und Rastertransmissionselektronenmikroskopie (HRTEM/STEM)
- 5.1.15 Rasterelektronenmikroskop (REM) und Energiedispersive X-Ray Spektroskopie (EDX)
- 5.1.16 Massenspektrometrie (MS)
- 5.2 Synthesen
- 5.2.1 Seiten-Funktionalisierung über oxidiertes Graphen
- 5.2.2 Synthese Peptidverknüpfter Derivate GODA 43 und GOEA 44
- 5.2.3 Synthese von Graphen/Titandioxid Kompositen
- 5.2.4 Photokatalytische Aktivität von Graphen/TiO2-Kompositen
- 5.2.4.1 Zersetzung von Methylorange
- 5.2.4.2 Pinakol-Kupplung
- 5.2.4.3 Reduktion von aromatischen Aldehyden
- 5.2.4.4 Synthese der Literaturbekannten Analoga
- 5.2.5 Synthese von Terpyridin-Liganden
- 5.2.5.1 Synthese von 2,6-Bis(2'-pyridyl)pentan-1,3-5-trione (85)
- 5.2.5.2 Synthese von 2,6-Bis(2'pyridyl)-4-pyridin (86)
- 5.2.5.3 Synthese von 4-Chloro-2,2':6',2''-terpyridin (87)
- 5.2.5.4 Synthese von 4'-(Phenyl-p-brom)-2,2':6',2''-terpyridin (93)
- 5.2.5.5 Synthese von Pyridinium Salz 98
- 5.2.5.6 Synthesis von 4-Nitro-Azachalcon 96
- 5.2.5.7 Synthese von 4'-(Phenyl-p-nitro)-2,2':6',2''-terpyridin (95)
- 5.2.5.8 Synthese von 4'-(Phenyl-p-amino) 2,2':6',2''-terpyridin (91)
- 5.2.5.9 Synthese von 4-Acetyl-Azachalcon (102)
- 5.2.5.10 Synthese von 4'-(Phenyl-p-acetyl) 2,2':6',2''-terpyridin (103)
- 5.2.5.11 Synthese von 4'-(Phenyl-p-carboxyl) 2,2':6',2''-terpyridin (108)
- 5.2.5.12 Synthese von Bis-4'-Amidobenzol-terpyridin 110
- 5.2.6 Generelle Synthese zur Darstellung der Chelat-Komplexe
- 5.2.6.1 Synthese von [(4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)anilin)Ru(II)](PF6)2 (111)
- 5.2.6.2 [(4 ([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Fe(II)](PF6)2 (112)
- 5.2.6.3 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Zn(II)](PF6)2 (113)
- 5.2.6.4 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Co(II)](PF6)2 (114)
- 5.2.6.5 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)brom)Ru(II)](PF6)2 (115)
- 5.2.6.6 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)brom)Fe(II)](PF6)2 (116)
- 5.2.6.7 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)nitro)Ru(II)](PF6)2 (117)
- 5.2.6.8 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)nitro)Fe(II)](PF6)2 (118)
- 5.2.6.9 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)acetat)Ru(II)](PF6)2 (119)
- 5.2.6.10 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)acetat)Fe(II)](PF6)2 (120)
- 5.2.6.11 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)carboxy)Ru(II)](PF6)2 (121)
- 5.2.6.12 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)carboxy)Fe(II)](PF6)2 (122)
- 5.2.6.13 Bis-[(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)amid)Ru(II)](PF6)2 (123)
- 5.2.6.14 Bis-[(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)amid)Fe(II)](PF6)2 (124)
- 5.2.6.15 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)anilin)Pd(I)Cl](PF6) (125)
- 5.2.6.16 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)hydroxyl)Pd(I)Cl](PF6) (126)
- 5.2.6.17 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)nitro)Pd(I)Cl](PF6) (127)
- 5.2.6.18 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)brom)Pd(I)Cl](PF6) (128)
- 5.2.6.19 [(4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)acetat)Pd(I)Cl](PF6) (129)
- 5.2.6.20 [(4,4a-([2,2':6',2''-2a,2a':6a',2a''-Terpyridin]-4',4a'-yl)amin-nitro)Ru(II)](PF6)2 (131)
- 5.2.7 Synthese von Hum-GO/Chelat-Kompositen
- 5.2.7.1 Synthese von Hum-GO-[Ru(terpy(C6H4NH2))2] 133
- 5.2.7.2 Synthese von GO-[Ru(terpy(C6H4NH2))2] 132
- 5.2.7.3 Synthese von GO-[Fe(terpy(C6H4NH2))2] 134
- 5.2.7.4 Synthese von GO-[Co(terpy(C6H4NH2))2] 135
- 5.2.8 Photokatalytische Aktivität mittels Heck-, Sonogashira-, Suzuki- und Stille-Kupplung
- 5.2.8.1 Synthese von (E)-1-Bromo-4-styrylbenzol 138
- 5.2.8.2 Synthese von Methyl-(E)-4-styrylbenzoat (140)
- 5.2.8.3 Synthese von (E)-1,2-Diphenylethen (142)
- 5.2.8.4 Synthese von Ethyl-(E)-3-(4-bromphenyl)acrylat (145)
- 5.2.8.5 Synthese von Methyl-(E)-4-(3'oxoprop-1-en-1-yl)benzoat (145)
- 5.2.8.6 Synthese von Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (146)
- 5.2.8.7 Synthese von Methyl-4-phenylbenzoate (148)
- 5.2.8.8 Synthese von Methyl-4-phenylethynylbenzoate (151)
- 6 Literaturverzeichnis
- 7 Abbildungsverzeichnis
- 8 Tabellenverzeichnis
- 9 Anhang