Bibliographic Metadata
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- TitleEntwicklung neuer katalytischer Umsetzungen durch frustrierte Lewis-Paare und Lewis-Supersäuren : / von Laura Köring, M. Sc. ; Gutachter: Prof. Dr. Jan Paradies, Prof. Dr. Dirk Kuckling
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- Published
- Description1 Online-Ressource (151 Seiten) : Diagramme
- Institutional NoteUniversität Paderborn, Dissertation, 2023
- AnnotationTag der Verteidigung: 05.09.2023
- Defended on2023-09-05
- LanguageGerman
- Document TypesDissertation (PhD)
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Zusammenfassung
Die Erschließung neuer katalytischer Systeme ist ein wichtiges Forschungsgebiet zur Ermöglichung ressourcensparender chemischer Prozesse. Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Entwicklung neuer katalytischer Umsetzungen durch frustrierte Lewis-Paare (FLP) und Lewis-Supersäuren und liefert damit einen wichtigen Beitrag zur Nachhaltigkeit in der Chemie. Im ersten Teil der Arbeit konnte eine metallfreie Reduktion von sekundären Amiden unter Verwendung von molekularem Wasserstoff als Reduktionsmittel erstmals als Eintopfreaktion durchgeführt werden. Indem neue Phosphor(V)- bzw. FLP-katalysierte Reaktionen miteinander vereint wurden, konnte eine Vielzahl von sekundären Aminen in sehr guten Ausbeuten erhalten werden. Im zweiten Teil der Arbeit wurden Lewis-Supersäuren als effiziente Katalysatoren für eine bislang unbeschriebene Umsetzung unreaktiver Pentafluorsulfanylverbindungen zu verschiedenen Funktionalitäten erschlossen. Es konnten außerdem neue Ferrocenyl-substituierte Borane hergestellt und zu den entsprechenden Ferroceniumboranen oxidiert werden. Die dadurch erhöhte Lewis-Acidität steigert signifikant die Aktivität dieser Katalysatoren in einer Epoxid-Umlagerung zur Bildung von Aldehyden.
Abstract
The discovery of new catalytic systems is an important area of research to enable sustainable chemical processes. This work provides a valuable contribution to this effort by developing new catalytic conversions through frustrated Lewis pairs (FLP) and Lewis superacids. In the first part of the work, a metal free reduction of secondary amides using molecular hydrogen as a reducing agent was carried out in a one-pot reaction for the first time. By combining novel phosphorus(V) and FLP catalyzed reactions, a variety of secondary amines were obtained in very good yields. In the second part, Lewis superacids were employed as efficient catalysts to achieve previously undescribed conversions of stable pentafluorosulfanyl compounds to various functionalities. Further, novel ferrocenyl-substituted boranes were prepared and oxidized to the corresponding ferrocenium boranes. The resulting increased Lewis acidity significantly enhances the activity of these catalysts in an epoxide rearrangement to form aldehydes.
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