Bibliographic Metadata
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- TitleKinetische Untersuchung von palladiumkatalysierten C-S-Kupplungen und Anwendung in der Synthese von Polysulfiden und Thienoacenen : / von Sebastian Peschtrich, M. Sc. ; Gutachter: Prof. Dr. Jan Paradies, Prof. Dr. Dirk Kuckling
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- Description1 Online-Ressource (112 Seiten) : Diagramme
- Institutional NoteUniversität Paderborn, Dissertation, 2024
- AnnotationTag der Verteidigung: 12.09.2024
- Defended on2024-09-12
- LanguageGerman
- Document TypesDissertation (PhD)
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Zusammenfassung
Die Entwicklung neuer elektroaktiver organischer Materialien ist ein wichtiges Forschungsgebiet für den Einsatz in Batterien für Energiespeicher oder Elektromobilität. Diese Arbeit befasst sich daher mit der Untersuchung palladiumkatalysierter C S Kreuzkupplungen zur Synthese von Thienoacenen und Polysulfiden.Im ersten Teil wurde durch die kinetische Untersuchung der C-S-Kupplung eines Thiophenderivates mit Kaliumthioacetat die reduktive Eliminierung als geschwindigkeits-bestimmender Schritt des Katalysezyklus erhalten. Zusätzlich stellte sich ein elektronenärmerer Ligand als überlegen heraus. Im zweiten Teil wurde mithilfe der C S Kupplung ein bifunktionelles AB-Monomer synthetisiert, das anschließend auch in der Mikrowelle erfolgreich polymerisiert wurde. Im dritten Teil wurden mithilfe von C S Kupplungen zwei neue Thienoacene und ihre oxidierten quinoiden Strukturen synthetisiert und auf ihre optoelektronischen Eigenschaften untersucht. Dabei passten die erhaltenen Daten gut in eine Reihe ähnlicher Verbindungen. Mithilfe von EPR-Messungen wurde ein diradikaler Charakter der quinoiden Strukturen festgestellt.
Abstract
The development of new electroactive organic materials is an important field of research for the use in batteries for energy storage or electromobility. This work therefore deals with the investigation of palladium-catalyzed C S cross-coupling reactions for the synthesis of thienoacenes and polysulfides.In the first part, the kinetic investigation of the C S coupling of a thiophene derivative with potassium thioacetate showed the reductive elimination as the rate-determining step of the catalytic cycle. In addition, a ligand with fewer electrons proved to be superior. In the second part, C S coupling was used to synthesize a bifunctional AB monomer, which was subsequently polymerized successfully also in the microwave. In the third part, two new thienoacenes and their oxidized quinoid structures were synthesized using C S couplings and investigated for their optoelectronic properties. The data obtained fitted well into a series of similar compounds. EPR measurements revealed a diradical character of the quinoid structures.
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