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- TitlePolymer networks as carrier for organo catalysts within continuously driven microfluidic reactor systems : final report under the DFG Individual Grants Programme: Research Grants Programme / Prof. Dr. Dirk Kuckling
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- Description1 Online-Ressource (12 Seiten) : Illustrationen
- AnnotationDFG reference number: KU 1280/14-1; Project number: 463498885Abschlussbericht 01.08.2021 - 31.01.2025
- LanguageEnglish
- Document TypesDocument (Published Electronically)
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Zusammenfassung
Die kontinuierliche Flussreaktionen mit gelgebundener Organokatalysatoren in einem mikro-fluidischen Reaktor ist ein attraktiver Ansatz für die organische Synthese. Hier haben wir ver-schiedene katalytische Monomere aus verschiedenen funktionellen Organokatalysatoren syn-thetisiert und mit Hilfe der Photolithographie polymerisiert, um polymere Gelpunkte mit unter-schiedlichen Zusammensetzungen von Katalysator, Gel-bildendes Monomer und Vernetzer zu bilden. Die Morphologie der Gelpunkte wurde durch optische und Laser-3D-Mikroskopie be-wertet. Die Quelleigenschaften der Gelpunkte wurden im verschiedenen Reaktionslösungs-mittelmischungen und verschiedenen Temperaturen bestimmt. Die synthetisierten gel-gebun-denen Organokatalysatoren wurden in einen mikrofluidischen Reaktor (MFR) eingesetzt und für die Durchführung verschiedener organischer Reaktionen wie Knoevenagel-Reaktion, Al-dol-Reaktion und Baylis-Hillman-Reaktion unter milden Bedingungen verwendet. Der Umsatz der Reaktion wurde hauptsächlich durch kernmagnetische Resonanz (NMR) als Offline-Me-thode bestimmt, nachdem das Eluat aus dem MFR für entsprechende Zeiten (abzüglich der Verweilzeit) gesammelt wurde. Die Reaktionsparameter wie Lösungsmittel, Durchflussrate, Konzentration der Reaktanten und Temperatur wurden optimiert. Insgesamt konnten die Re-aktionen mit weniger Katalysator und mit ähnlicher Selektivität wie die entsprechenden Batch-Reaktionen durchgeführt werden.
Abstract
Continuous flow reactions using gel-bound organo-catalysts in a microfluidic reactor is an at-tractive approach in organic synthesis. Here, we have synthesized various catalytic monomers from various functional organo-catalyst and polymerized using photolithography to form poly-meric gel dots with different compositions of catalyst, gelling agent and crosslinker. The mor-phology of the gel dots was evaluated by optical and Laser 3D microscopy. Swelling properties of the gel dots were determined in different reaction solvent mixtures and at different temper-atures. The synthesized gel-bounded organocatalysts were inserted into a microfluidic reactor (MFR) and used for conducting different organic reactions like Knoevenagel reaction, Aldol reaction, and Baylis-Hillman reaction under mild conditions. The conversion of the reaction was determined mainly by nuclear magnetic resonance (NMR) as an offline method after col-lecting elute from the MFR for respective times (less the residence time). Reaction parameters like solvent, flowrate, concentration of reactants, and temperature were optimized. In total re-actions could be performed with less catalyst and with similar selectivity as respective batch reactions.
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