Synthese von bicyclischen Lactamen durch Ugi-Reaktion und Ringschlußmetathese / von Ralf Krelaus. 2003
Inhalt
- Inhaltsverzeichnis
- 1 Einleitung
- 1.1 Peptidmimetika
- 1.2 Multikomponentenreaktionen
- 1.3 Multikomponentenreaktionen mit Isocyaniden
- 1.3.1 Die Passerini-Reaktion
- 1.3.2 Die Ugi-4-Komponenten-Reaktion
- 1.3.3 Mechanismus der Ugi-4-Komponenten-Reaktion
- 1.4 Chemie und Eigenschaften von Isocyaniden
- 1.5 Cyclische Varianten von Ugi-Reaktionen
- 2 Aufgabenstellung
- 3 Durchführung und Diskussion
- 3.1 Vorausgehende Arbeiten
- 3.2 Tetraolefine durch U-4CR
- 3.3 Lactame durch Ugi-3-Komponenten-4-Zentren-Reaktion – Möglichkeiten und Grenzen
- 3.3.1 Synthese von gesättigten Ketocarbonsäuren
- 3.3.2 Testreaktionen
- 3.3.3 Diastereoselektivität von Ugi-3-Komponenten-4-Zentren-Reaktionen
- 3.4 Synthese von ungesättigten Ketocarbonsäuren
- 3.5 Synthese von chiralen olefinischen Aminkomponenten
- 3.5.1 Synthese von (R)-Vinylglycinol
- 3.5.2 Synthese des Garner-Aldehyds
- 3.5.3 Synthese von Allylglycinmethylester
- 3.6 Synthese von Isocyaniden
- 3.7 Ugi-Reaktionen mit olefinischen Ketocarbonsäuren
- 3.7.1 Ugi-Reaktionen mit 5-Oxo-7-octensäure
- 3.7.2 Ugi-Reaktionen mit 5-Oxo-8-nonensäure
- 3.7.3 Reaktionen mit alpha-Aminoketocarbonsäuren
- 3.8 Ringschlußmetathesen
- 3.9 Ugi-Reaktionen mit trifunktionellen Komponenten
- 4 Zusammenfassung und Ausblick
- 5 Experimenteller Teil
- 5.1 Methoden und Meßverfahren
- 5.2 Tetraolefine durch U-4CR
- 5.3 Synthese von Ketocarbonsäuren
- 5.4 Synthese von Isocyaniden
- 5.5 Synthese von Vinylglycinol
- 5.6 Ugi-Reaktionen
- 5.7 Ringschlußmetathesen
- 5.8 Synthese eines trifunktionellen Bausteins
- 6 Abkürzungen
- 7 Literaturverzeichnis