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Synthese von bicyclischen Lactamen durch Ugi-Reaktion und Ringschlußmetathese / von Ralf Krelaus. 2003
Inhalt
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung
1.1 Peptidmimetika
1.2 Multikomponentenreaktionen
1.3 Multikomponentenreaktionen mit Isocyaniden
1.3.1 Die Passerini-Reaktion
1.3.2 Die Ugi-4-Komponenten-Reaktion
1.3.3 Mechanismus der Ugi-4-Komponenten-Reaktion
1.4 Chemie und Eigenschaften von Isocyaniden
1.5 Cyclische Varianten von Ugi-Reaktionen
2 Aufgabenstellung
3 Durchführung und Diskussion
3.1 Vorausgehende Arbeiten
3.2 Tetraolefine durch U-4CR
3.3 Lactame durch Ugi-3-Komponenten-4-Zentren-Reaktion – Möglichkeiten und Grenzen
3.3.1 Synthese von gesättigten Ketocarbonsäuren
3.3.2 Testreaktionen
3.3.3 Diastereoselektivität von Ugi-3-Komponenten-4-Zentren-Reaktionen
3.4 Synthese von ungesättigten Ketocarbonsäuren
3.5 Synthese von chiralen olefinischen Aminkomponenten
3.5.1 Synthese von (R)-Vinylglycinol
3.5.2 Synthese des Garner-Aldehyds
3.5.3 Synthese von Allylglycinmethylester
3.6 Synthese von Isocyaniden
3.7 Ugi-Reaktionen mit olefinischen Ketocarbonsäuren
3.7.1 Ugi-Reaktionen mit 5-Oxo-7-octensäure
3.7.2 Ugi-Reaktionen mit 5-Oxo-8-nonensäure
3.7.3 Reaktionen mit alpha-Aminoketocarbonsäuren
3.8 Ringschlußmetathesen
3.9 Ugi-Reaktionen mit trifunktionellen Komponenten
4 Zusammenfassung und Ausblick
5 Experimenteller Teil
5.1 Methoden und Meßverfahren
5.2 Tetraolefine durch U-4CR
5.3 Synthese von Ketocarbonsäuren
5.4 Synthese von Isocyaniden
5.5 Synthese von Vinylglycinol
5.6 Ugi-Reaktionen
5.6.1 Monocyclische Testreaktionen
Allgemeine Arbeitsvorschrift 1
5.6.2 Ugi-Reaktionen zu alpha,omega-olefinischen Lactamen
5.7 Ringschlußmetathesen
Allgemeine Arbeitsvorschrift 2
5.8 Synthese eines trifunktionellen Bausteins
6 Abkürzungen
7 Literaturverzeichnis
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