English

Within the scope of the BMBF/BASF-project "Isolation of natural products" micromycetes has been analysed as a source of secondary metabolites. The secondary metabolites are isolated by different chromatographic methods, like MPLC and HPLC. For the structure elucidation UV-, FT-IR-spectroscopy and masspectrometry as well as NMR spectroscopy was used. The most interesting result was a metabolite with a oxaadamantane structure, up to now complete unknown for fungal metabolites. Another isolated natural product was the Elsinochrome A. By now, no total synthesis of this metabolite existed. Therefore a new pathway to this molecule was tried out. The starting molecule should be the monomer of the elsinochrom. It should built up by a copper catalysed Michael reaction of a Grignard reagent with 6-methylpyran-2-one.

Deutsch

Im Rahmen des BMBF/BASF-Projektes "Naturstoffisolierung" wurden Sekundaermetabolite von Mikromyceten untersucht. Die Sekundaermetabolite, wurden durch Kombination verschiedener chromatographischer Methoden (z. B. Platten-, Schwerkraft-, Mitteldruckfluessig- und Hochdruckfluessigchromatographie) isoliert und einem Wirkstoffscreening unterzogen um sie auf ihre biologische Aktivitaet hin zu untersuchen. Zur Strukturaufklaerung der isolierten biologisch aktiven Naturstoffe wurden UV-,FT-IR-Spektroskopie Massenspektrometrie und NMR-Spektroskopie eingesetzt. Dadurch konnten mehrere bisher literaturunbekannte Naturstoffe isoliert werden. Der strukturell interessanteste enthaelt eine Spiroketalstruktur, ein etherverbruecktes Halbketal und einen Adamantangrundkoerper mit einem Halbketalsauerstoffringatom. Dieses Oxaadamantanstrukturelement ist bisher bei Pilzmetaboliten voellig unbekannt gewesen. In Naturstoffen kommt ein Oxaadamantangrundkoerper nur in dem Alkaloid 5,15-Oxidolycpodan und dem Tetrodotoxin, dem Gift des japanischen Kugelfisches Spheroides rubripes vor. Einer der isolierten Naturstoffe war das Elsinochrom A, von dem bisher noch keine Totalsynthese existierte. Im Rahmen dieser Arbeit sollte eine konvergente Partialsynthese ausgearbeitet werden, um eine theoretische Zugangsmoeglichkeit zur Klasse der Elsinochrome zu ueberpruefen. Ausgangsmolekuel fuer diese Ueberlegungen war das Monomer des Elsinochromgrundkoerpers, das ueber eine Cukatalysierte Michael-Addition eines Grignard-Reagenzes mit 6-Methylpyran-2-on darstellbar sein sollte.