English

This thesis titled ‘isolation and structure-elucidation of secondary metabolites from endophytic fungi and experiments on the synthesis of Pseudoanguillosporin A’ contains the description of the isolation and structure-elucidation of 31 substances from nine endophytic fungi. Of this 31 substances 14 proved to be previously unknown. The relative configuration from 11 of the unknown substances could be determined. Likewise of 6 of these substances the absolute configuration followed from comparison with known substances or from calculation of the cd-spectra. The synthetic part contains the work on the synthesis of Pseudoanguillosporin A, which was previously isolated and proved to be bioactive. The substitution pattern of the aromatic ring of the Pseudoanguillosporin A could be synthesized by Diels-Alder-Reaction between a ketene acetal and an allene. But the construction of the nonaromatic ring failed.

Deutsch

In der vorliegenden Arbeit mit dem Titel „Isolierung und Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus endophytischen Pilzen und Versuche zur Synthese des Pseudoanguillosporins A“ wurden die Extrakte von neun endophytischen Pilzen bearbeitet und daraus 31 Substanzen isoliert, sowie deren Struktur aufgeklärt. Von den 31 Substanzen erwiesen sich 14 als literaturunbekannt. Von diesen konnte bei 11 Strukturen die relative Konfiguration und bei 6 Strukturen zusätzlich die absolute Konfiguration bestimmt werden. Im Rahmen des synthetischen Teils der Arbeit wurden Versuche zur Synthese des Pseudoanguillosporins A unternommen, da dieses zuvor isoliert wurde und sich als bioaktiv erwies. Es gelang durch eine Diels-Alder-Reaktion zwischen einem Ketenacetal und einem Allen das Substitutionsmuster des aromatischen Rings des Pseudoanguillosporins A aufzubauen. Die Versuche, den nichtaromatischen Ring aufzubauen scheiterten jedoch.