English

A wide range of substituted U-shaped terpyridines has been synthesized in an efficient onepot procedure[1]. Using 5,6,7,8-tetrahydroquinolinone, ternary iminium salts and NH4OAc Uand S-shaped terpyridines can be formed. One goal was the the synthesis of aromatic dialdehydes to form bridged bis(U-terpyridines). Regarding an possible application as molecular wires these ditope terpyridines have been complexed with Ruthenium(II) to study an electronic communication between the two metal centers. Ruthenium terpyridine complexes are of special interest with regard to applications in the fields of optoelectronics, photocatalysis or nanostructured materials. Beside bis-iminium salts, tris- and tetrakis-iminium salts and their resulting terpyridines have been synthesized. Using these ligands it is possible to build up dendritic structures. As the substituent of the iminium salts can be chosen from a variety of readily available starting materials a wide range of functionalized U- and S-shaped terpyridines have been synthesized. Among these substituents are thiophene-, diphenylketone-, alkyloxy-, halogen-, salicylic acid-, phenol-groups. One of the central substances of the terpyridine synthesis is 5,6,7,8-tetrahydroquinolinone. Its starting materials, the quinolines, have been synthesized. They are very interesting C^N-ligands in Ir(III)-complexes and can be used to build up phosphorescent polymer LEDs.

Deutsch

Bei der in diesem Arbeitskreis entwickelten effizienten Synthese zur Darstellung von Oligopyridinen werden ternäre Iminiumsalze mit 5,6,7,8-Tetrahydrochinolinon zu U- bzw. STerpyridinen umgesetzt. Durch Variation der Iminiumsalze war es mir möglich, eine Vielzahl an unterschiedlichen Strukturen darzustellen. Ein wesentliches Ziel war die Synthese verbrückter U-Terpyridine. Hierzu wurden aromatische Dialdehyde zu den für die nachfolgenden Syntheseschritte notwendigen Iminiumsalzen umgesetzt. Die so erzeugten Bisterpyridine wurden mit Ruthenium komplexiert und hinsichtlich eines Elektronentransfers zwischen den Metallzentren untersucht. Derartige Substanzen könnten als molekulare Leiter Anwendung finden. Neben Bis-Iminiumsalzen wurden auch Tris- und Tetrakis-Iminiumsalze und die daraus resultierenden Liganden aufgebaut, die zur Darstellung dendrimerer Strukturen dienen. Dabei kommen auch Mono-Terpyridine in U- sowie in S-Form zum Einsatz. Die Möglichkeit der Funktionalisierung dieser Systeme in der 4-Position des Terpyridins resultierte in zahlreichen unterschiedlich substituierten S- und U-Terpyridinen. Darunter finden sich Thiophen-, Diphenylketon-, Alkyloxy-, Halogen-, Salicylsäure-, Phenol-Gruppen. Eine der zentralen Substanzen der Synthesen ist das 5,6,7,8-Tetrahydrochinolinon, dessen Vorstufen interessante C^N-Liganden für Iridium-Komplexe sind. Diese so erhaltenen neuartigen Produkte können zum Aufbau phosphoreszierender Polymer LEDs genutzt werden.