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Synthese polycyclischer Pyridinderivate : Mannich-Basen und Iminiumsalze als Schlüsselbausteine für den Aufbau von neuen Ligandsystemen / von Dirk Sielemann. 2000
Inhalt
Einleitung
Einführung in die Chemie der kondensierten Mono-, Bi- und Terpyridine
Synthese von polycyclischen Monopyridinen mit Hilfe von Mannich-Basen
Synthese polycyclischer Bipyridinsysteme mit Hilfe von Mannich-Basen
Synthese von Terpyridinen mit Hilfe von vorgeformten Iminiumsalzen
Problemstellung
Synthese der Edukte
Die Mannich-Reaktion
Darstellung der Iminiumsalze
Synthese der Mannich-Basen
Darstellung des 5,6,7,8-Tetrahydrochinolins (21)
Darstellung substituierter Tetrahydrochinolinderivate
Einführung der Ketogruppen in Tetrahydrochinolin- und Octahydroacridin-derivate
D
Darstellung bromphenylsubstituierter Bipyridine
Synthese substituierter S- und U-förmiger Terpyridine mit vorgeformten Iminiumsalzen
Kurze Zusammenfassung der Ergebnisse von Keuper und Risch
Experimente zur Aufklärung des Mechanismus
Variationen der Versuchsdurchführung
Einsatz von 1,3-Dicarbonylverbindungen zur Darstellung von Dihydro-, Mono-, Bi-, Ter- und Quaterpyridinen
Versuche zur Aminomethylierung und Aminoalkylierung von 1,3-Diketonen
Synthese von 1,4-Dihydropyridinen aus Acetessigester, 1,3-Cyclohexandion und Iminiumsalzen
Ketofunktionalisierte Monopyridinderivate
Darstellung von Oligopyridinen mit Hilfe ketofunktionalisierter Synthesebausteine
Synthesebausteine für die Darstellung von Toranden
Versuche zur Synthese tritoper Liganden
Umsetzung von Phloroglucin mit der Mannich-Base des Tetralons
Darstellung eines neuartigen dreifachen 1,4-Dihydropyridins
Reaktion anderer Diketo-Mannich-Basen mit Phloroglucin in Gegenwart einer Ammoniakquelle
Synthese neuartiger, dreifacher Xanthenderivate
Synthese verbrückter Oligopyridinsysteme mittels Pd(0)-katalysierter Kupplungsreaktionen
Suzuki-Kupplung
Versuche mit weiteren Pd(0)-katalysierten Kupplungsreaktionen
Rutheniumkomplexe
Mononukleare Rutheniumkomplexe
Binukleare Rutheniumkomplexe
Elektronenspektroskopie
Fluoreszenz-Spektren
CV-Messungen
Platinkomplexe
Platinkomplexe in der Krebstherapie
Darstellung von Terpyridin-Platinkomplexen
Röntgenstrukturanalyse des Platinkomplexes 90e
Platinkomplexe in der Supramolekularen Chemie
Diskussion der UV-Spektren
Fluoreszenz-Spektren
Ausblick und Zusammenfassung
Experimenteller Teil
Allgemeines
Darstellung der Aminale mit Morpholin
Darstellung der Aminale mit Dimethylamin
Synthese von Methylen- und Arylideniminiumchloriden
Darstellung der Mannich-Basen[69]
Darstellung der 1,5-Diketone
Darstellung der 5,6,7,8-Tetrahydrochinolinderivate
Synthese der substituierten Bipyridine
Darstellung der substituierten U-förmigen Terpyridine
Darstellung der substituierten S-förmigen Terpyridine
Darstellung der Xanthenderivate
Darstellung der 1,4-Dihydropyridinderivate
Darstellung von Mono-, Bi-, Ter- und Oligopyridinderivaten mit Hilfe von 1,3-Diketoverbindungen
Darstellung der sternförmigen Verbindungen 72, 77a, 77b, und 77c
Suzuki-Kupplungen
Darstellung der Rutheniumkomplexe
Darstellung der Platinkomplexe
Literaturverzeichnis
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