Synthese polycyclischer Pyridinderivate : Mannich-Basen und Iminiumsalze als Schlüsselbausteine für den Aufbau von neuen Ligandsystemen / von Dirk Sielemann. 2000
Inhalt
- Einleitung
- Einführung in die Chemie der kondensierten Mono-, Bi- und Terpyridine
- Synthese von polycyclischen Monopyridinen mit Hilfe von Mannich-Basen
- Synthese polycyclischer Bipyridinsysteme mit Hilfe von Mannich-Basen
- Synthese von Terpyridinen mit Hilfe von vorgeformten Iminiumsalzen
- Problemstellung
- Synthese der Edukte
- Die Mannich-Reaktion
- Darstellung der Iminiumsalze
- Synthese der Mannich-Basen
- Darstellung des 5,6,7,8-Tetrahydrochinolins (21)
- Darstellung substituierter Tetrahydrochinolinderivate
- Einführung der Ketogruppen in Tetrahydrochinolin- und Octahydroacridin-derivate
- D
- Darstellung bromphenylsubstituierter Bipyridine
- Synthese substituierter S- und U-förmiger Terpyridine mit vorgeformten Iminiumsalzen
- Kurze Zusammenfassung der Ergebnisse von Keuper und Risch
- Experimente zur Aufklärung des Mechanismus
- Variationen der Versuchsdurchführung
- Einsatz von 1,3-Dicarbonylverbindungen zur Darstellung von Dihydro-, Mono-, Bi-, Ter- und Quaterpyridinen
- Versuche zur Aminomethylierung und Aminoalkylierung von 1,3-Diketonen
- Synthese von 1,4-Dihydropyridinen aus Acetessigester, 1,3-Cyclohexandion und Iminiumsalzen
- Ketofunktionalisierte Monopyridinderivate
- Darstellung von Oligopyridinen mit Hilfe ketofunktionalisierter Synthesebausteine
- Synthesebausteine für die Darstellung von Toranden
- Versuche zur Synthese tritoper Liganden
- Umsetzung von Phloroglucin mit der Mannich-Base des Tetralons
- Darstellung eines neuartigen dreifachen 1,4-Dihydropyridins
- Reaktion anderer Diketo-Mannich-Basen mit Phloroglucin in Gegenwart einer Ammoniakquelle
- Synthese neuartiger, dreifacher Xanthenderivate
- Synthese verbrückter Oligopyridinsysteme mittels Pd(0)-katalysierter Kupplungsreaktionen
- Rutheniumkomplexe
- Mononukleare Rutheniumkomplexe
- Binukleare Rutheniumkomplexe
- Elektronenspektroskopie
- Fluoreszenz-Spektren
- CV-Messungen
- Platinkomplexe
- Platinkomplexe in der Krebstherapie
- Darstellung von Terpyridin-Platinkomplexen
- Röntgenstrukturanalyse des Platinkomplexes 90e
- Platinkomplexe in der Supramolekularen Chemie
- Diskussion der UV-Spektren
- Fluoreszenz-Spektren
- Ausblick und Zusammenfassung
- Experimenteller Teil
- Allgemeines
- Darstellung der Aminale mit Morpholin
- Darstellung der Aminale mit Dimethylamin
- Synthese von Methylen- und Arylideniminiumchloriden
- Darstellung der Mannich-Basen[69]
- Darstellung der 1,5-Diketone
- Darstellung der 5,6,7,8-Tetrahydrochinolinderivate
- Synthese der substituierten Bipyridine
- Darstellung der substituierten U-förmigen Terpyridine
- Darstellung der substituierten S-förmigen Terpyridine
- Darstellung der Xanthenderivate
- Darstellung der 1,4-Dihydropyridinderivate
- Darstellung von Mono-, Bi-, Ter- und Oligopyridinderivaten mit Hilfe von 1,3-Diketoverbindungen
- Darstellung der sternförmigen Verbindungen 72, 77a, 77b, und 77c
- Suzuki-Kupplungen
- Darstellung der Rutheniumkomplexe
- Darstellung der Platinkomplexe
- Literaturverzeichnis