Neue Varianten der Mannich-Reaktion zur Synthese von Alkaloiden und Nikkomycinen / von Jeanne Delbos-Krampe. 2002
Inhalt
- Abkürzungsverzeichnis
- Inhaltsverzeichnis
- 1. Einleitung
- 2. Moderne Varianten der Mannich-Reaktion
- 3. Aufgabenstellung
- 4. Anwendung der Mannich-Reaktion zur Darstellung piperidin- und pyrrolidinsubstituierter Alkaloide
- 4.1 Struktur und Eigenschaften von piperidin- und pyrrolidinsubstituierten Alkaloiden
- 4.2 Darstellung cyclischer Iminiumsalze
- 4.3 Bekannte Methoden für die Synthese von Piperidin- und pyrrolidinalkaloiden durch Aminoalkylierung
- 4.4 Wahl und Darstellung der Edukte
- 4.5 Aminoalkylierung mit dem aus Ethoxycarbamat 33 generierten Iminiumsalz 40
- 4.6 Aminoalkylierung mit aus Aminosäuren stammenden Iminiumsalzen
- 5. Anwendung moderner Varianten der Mannich-Reaktion zur Synthese von Nikkomycin-Derivaten
- 5.1 Nikkomycine, Art und Eigenschaften
- 5.2 Literaturbekannte Darstellung der N-terminalen Komponente der Nikkomycine und Erläuterung der Synthesestrategie
- 5.3 Bekannte Methoden zur Darstellung der Aminocarbonsäureester
- 5.4 Darstellung der Aminocarbonsäureester durch Umsetzung von Ketonen
- 5.5 Diastereoselektive Synthese der Oxoaminocarbonsäurester 74
- 5.6 Darstellung der Aminoalkohole
- 5.7 Zusammenfassende Betrachtung der neuen Synthese der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycine mittels Mannich-Reaktion
- 6. Zusammenfassung und Ausblick
- 7. Experimenteller Teil
- 8. Literaturverzeichnis