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Neue Varianten der Mannich-Reaktion zur Synthese von Alkaloiden und Nikkomycinen
Abkürzungsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung
2. Moderne Varianten der Mannich-Reaktion
3. Aufgabenstellung
4. Anwendung der Mannich-Reaktion zur Darstellung piperidin- und pyrrolidinsubstituierter Alkaloide
4.1 Struktur und Eigenschaften von piperidin- und pyrrolidinsubstituierten Alkaloiden
4.2 Darstellung cyclischer Iminiumsalze
4.3 Bekannte Methoden für die Synthese von Piperidin- und pyrrolidinalkaloiden durch Aminoalkylierung
4.4 Wahl und Darstellung der Edukte
4.5 Aminoalkylierung mit dem aus Ethoxycarbamat 33 generierten Iminiumsalz 40
4.6 Aminoalkylierung mit aus Aminosäuren stammenden Iminiumsalzen
5. Anwendung moderner Varianten der Mannich-Reaktion zur Synthese von Nikkomycin-Derivaten
5.1 Nikkomycine, Art und Eigenschaften
5.2 Literaturbekannte Darstellung der N-terminalen Komponente der Nikkomycine und Erläuterung der Synthesestrategie
5.3 Bekannte Methoden zur Darstellung der Aminocarbonsäureester
5.4 Darstellung der Aminocarbonsäureester durch Umsetzung von Ketonen
5.5 Diastereoselektive Synthese der Oxoaminocarbonsäurester 74
5.6 Darstellung der Aminoalkohole
5.7 Zusammenfassende Betrachtung der neuen Synthese der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycine mittels Mannich-Reaktion
6. Zusammenfassung und Ausblick
7. Experimenteller Teil
8. Literaturverzeichnis
Dissertation
Neue Varianten der Mannich-Reaktion zur Synthese von Alkaloiden und Nikkomycinen / von Jeanne Delbos-Krampe
Entstehung
2002
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verfügbare Breiten
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