English

This work deals with the total syntheses of some selected nature products of the ellagitannin class. This tannin class is in the focus of scientific interest, because of their biological activities against HIV and cancer. Starting from the three protected buildingblocks (R)- or (S)-2,2',3,3',4,4'-hexabenzyloxy-6,6'-diphenic acid, 3,4,5-tri-O-benzylgallic acid and the respective functionalized derivatives of Dglucose the corresponding total protected precusors of the biological active ellagitannin could be build up by Steglich-esterification. In the last step of the sequence of the synthesis the nature product is set free by removing all protecting groups. By this methods the following nature products were synthesized for the first time: 2,3-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose, galloyl 2-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl--D-glucose and galloyl 3-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl--D-glucose. Another success is the optimized total synthesis of Pedunculagin by the direct reaction of enantiomerically pure (S)-hexabenzyloxydiphenic acid with o-nitrobenzyl -D-glucopyranoside and followed by the removement of all protecting groups. Moreover some contributions to the total syntheses of the nature products Corilagin, Casuarictin und Lagerstannin A in the form of precursors were made.

Deutsch

Die Arbeit befaßt sich mit Totalsynthesen ausgesuchter Naturstoffe aus der Klasse der Ellagitannine, die durch ihre biologischen Aktivitäten, z.B. gegenüber HIV und Krebs, in den Mittelpunkt des wissenschaftlichen Interesses gerückt sind. Aus den drei geschützten Grundbausteinen (R)- bzw. (S)-2,2',3,3',4,4'-Hexabenzyloxydiphenoyl-6,6'-dicarbonsäure, 3,4,5-Tri-O-benzylgallussäure und entsprechend funktionalisierten Derivaten der D-Glucopyranose können die jeweiligen totalgeschützten Vorstufen der biologisch aktiven Ellagitannine durch die Steglich-Veresterungsmethode aufgebaut werden. Im letzten Reaktionsschritt wird durch Entfernen der Schutzgruppen der jeweilige Naturstoff freigesetzt. Durch diese Synthesemethoden konnten folgende Naturstoffe erstmals totalsynthetisiert werden: 2,3-O-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-D-glucopyranosid, Galloyl 2-O-galloyl-4,6-O-(S)-Hexahydroxydiphenoyl--D-glucopyranosid und Galloyl 3-O-galloyl-4,6-O-(S)-Hexahydroxydiphenoyl--D-glucopyranosid. Ein weiterer Erfolg ist die optimierte Totalsynthese des Pedunculagins über die direkte Umsetzung von enantiomerenreiner (S)-Hexabenzyldiphensäure mit dem o-Nitrobenzyl--D-glucopyranosid und sich anschließender Abspaltung aller Schutzgruppen. Außerdem konnten Beiträge zu den Totalsynthesen der Naturstoffe Corilagin, Casuarictin und Lagerstannin A in Form von Vorstufen gemacht werden.