Go to page
 

Bibliographic Metadata

Title
Synthesis and analysis of polycarbonats using organocatalytic ring opening polymerization
AuthorReitz, Annika Katharina
ParticipantsKuckling, Dirk ; Wilhelm, René ; Egold, Hans ; Fechner, Sabine
PublishedPaderborn, 2016
Edition
Elektronische Ressource
Description1 Online-Ressource (160 Seiten) : Tabellen
Institutional NoteUniversität Paderborn, Fakultät für Naturwissenschaften, Univ., Dissertation, 2016
Annotation
Tag der Verteidigung: 09.09.2016
Defended on2016-09-09
LanguageGerman ; English
Document TypesDissertation (PhD)
URNurn:nbn:de:hbz:466:2-27112 
Files
Synthese und Charakterisierung von Polycarbonaten mittels organokatalysierter Ringöffnungspolymerisation [4.89 mb]
Links
Reference
Classification
Abstract (German)

Da Polymere immer mehr an Einfluss gewinnen, wächst auch die Bedeutung von grünen, nachhaltigen Materialien. Gerade biologisch abbaubare Kunststoffe können einige Probleme lösen, da sie helfen, Abfälle zu minimieren und im medizinischen Sektor Arbeitsgänge zu vereinfachen. In dieser Dissertation wurde die Ringöffnungspolymerisation von Trimethylencarbonat mit Organokatalysatoren (Carbencarboxylaten, Iminophosphoranen und frustrierten Lewispaaren) untersucht.Carbencarboxylate bieten eine hohe Reaktivität und Variabilität (strukturell und elektronisch). Gesättigte Carbene sind in der Polymerisation reaktiver als ungesättigte und bei Carbenen mit gleichen Substituenten ist der Fünfring reaktiver als der Siebenring, während das Sechsringderivat keinerlei Reaktion zeigt. N-Alkylsubstituenten steigern die Reaktivität im Vergleich zu ihren aromatischen Derivaten stark. Um den Einfluss von bifunktioniellen Katalysatorsystemen zu untersuchen, wurden Iminophosphorane und frustrierte Lewis-Säure-Base-Paare verwendet. Beide Katalysatorklassen zeigen geringere Reaktivitäten als die untersuchten Carbencarboxylate.Da die Eigenschaften der Polymere sehr stark von ihren Endgruppen abhängen, wurden verschiedene Alkohole, Amine und Thiole als Initiatoren eingesetzt und deren Einbau untersucht. Der beste Einbau konnte bei Butanol und Pentandiol beobachtet werden, Benzylalkohol wurde teilweise eingebaut während Thiole und Amine nicht eingebaut werden konnten.

Abstract (English)

As polymers gain more influence for industrial and personal use, the importance of sustainable materials increases. Biodegradable polymers solve difficulties like waste disposal. While most industrial used polymers do not degrade and thus accumulate in the environment biodegradable polymers will decompose after a given time.Within this work, the ring opening polymerization of trimethylene carbonate with different organocatalysts was analyzed. One major focus of this work is the evaluation of different reaction systems with respect to reaction parameters. Carbene carboxylates was the first group of organocatalyst investigated. Five membered rings show higher reactivity in comparision to their seven membered derivates and six membered rings were not active at all. Also saturated carbene carboxylates show higher reactivity than their unsaturated counterparts. Alkylsubstituents additionaly increase the reactivity. Also bifunctional catalysts iminophosphorenes and frustrated Lewis pairs were used as well. Both of these catalyst groups show lower activity than the carbene carboxylates.The end group functionality was investigated by using a combination of ESI-MS and ion mobility separation. The various alcohols, amins and thiols were tested. The control of the end group functionality is generally small, only butanol and pentandiol could be incorporated satisfactory. Benzylic alcohol shows poor results and amines and thiols are not incorporated.